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2,4-二硝基苯酚

2,4-二硝基苯酚結(jié)構(gòu)式

結(jié)構(gòu)式

物競(jìng)編號(hào) 014M
分子式 C6H4N2O5
分子量 184.11
標(biāo)簽

α-二硝基酚,

2-硝基酚,

2-Dinitrophenol,

a-Dinitrophenol,

酸堿指示劑

編號(hào)系統(tǒng)

CAS號(hào):51-28-5

MDL號(hào):MFCD00007115

EINECS號(hào):200-087-7

RTECS號(hào):SL2800000

BRN號(hào):1246142

PubChem號(hào):24861147

物性數(shù)據(jù)

1.性狀:淺黃色結(jié)晶或粉末[1]

2.熔點(diǎn)(℃):114~115[2]

3.沸點(diǎn)(℃):升華[3]

4.相對(duì)密度(水=1):1.68[4]

5.相對(duì)蒸氣密度(空氣=1):6.35[5]

6.燃燒熱(kJ/mol):-2708.6[6]

7.辛醇/水分配系數(shù):1.54~1.67[7]

8.溶解性:不溶于冷水,溶于熱水、乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿。[8]

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1.急性毒性[9] 

LD50:30mg/kg(大鼠經(jīng)口);72mg/kg(小鼠經(jīng)口);700mg/kg(豚鼠經(jīng)皮)

2.刺激性[10]   家兔經(jīng)皮:300mg(4周,間歇),輕度刺激。

3.致突變性[11]  

微生物致突變:大腸桿菌200ppm(3h)。DNA抑制:倉(cāng)鼠肺臟7mmol/L。DNA損傷:大鼠肝100μmol/L。

4.其他[12]  小鼠腹腔低中毒劑量(TDLo):40800μg/kg(孕10~12d),有胚胎毒性。

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

1.生態(tài)毒性[13]

LC50:0.62mg/L(96h)(藍(lán)鰓太陽(yáng)魚(yú));0.7mg/L(96h)(大西洋鮭);6.58~13.3mg/L(96h)(黑頭呆魚(yú),動(dòng)態(tài));4.85mg/L(96h)(糖蝦);4.09~4.71mg/L(96h)(水蚤);98mg/L(96h)(肋骨條藻)

2.生物降解性[14]

好氧生物降解(h):1622~6312

厭氧生物降解(h):68~170

3.非生物降解性[15]

光解大光吸收(nm):365

水中光氧化半衰期(h):77~3840

空氣中光氧化半衰期(h):111~1114

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率:41.22

2、摩爾體積(cm3/mol):111.5

3、等張比容(90.2K):333.2

4、表面張力(dyne/cm):79.6

5、極化率(10-24cm3):16.34

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):無(wú)

2.氫鍵供體數(shù)量:1

3.氫鍵受體數(shù)量:5

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:4

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積112

7.重原子數(shù)量:13

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:220

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.穩(wěn)定性[16]  穩(wěn)定

2.禁配物[17]  強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)堿、酰基氯、酸酐、重金屬粉末

3.避免接觸的條件[18]  摩擦、撞擊、受熱

4.聚合危害[19]  不聚合

5.分解產(chǎn)物[20]  氮氧化物

貯存方法

儲(chǔ)存注意事項(xiàng)[21]  儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)良好的專用庫(kù)房?jī)?nèi),實(shí)行“雙人收發(fā)、雙人保管”制度。遠(yuǎn)離火種、熱源。庫(kù)溫不宜超過(guò)35℃。包裝密封。應(yīng)與氧化劑、堿類、食用化學(xué)品分開(kāi)存放,切忌混儲(chǔ)。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。

合成方法

1.由2,4-二硝基氯苯在堿溶液中水解而得。將1400L水加到水解鍋中,攪拌加熱至60℃,將750kg已熔化的2,4-二硝基氯苯加入鍋內(nèi)。繼續(xù)升溫到90℃,于1.5h內(nèi)逐漸加入780L30%的氫氧化鈉溶液。加料中溫度上升,控制溫度不超過(guò)102-104℃,保溫30min。冷卻,過(guò)濾析出的鈉鹽。用水溶解,酸化至pH為1,即析出2,4-二硝基酚的黃色結(jié)晶。另一種制備方法是由苯酚低溫硝化而得。將67%的硫酸、53%的硝酸和苯酚在30℃以下混合均勻,然后,攪拌下加熱至90℃,混合物開(kāi)始激烈反應(yīng),并放出氧化氮,控制反應(yīng)速度,減少反應(yīng)物損失。反應(yīng)緩和后再加熱30min,冷卻,過(guò)濾,水洗即得產(chǎn)品。精制可采用酸堿法或用乙醇重結(jié)晶。

2.將水加熱至60℃后,加入已熔化的2,4-二硝基氯苯 ( 氯苯:水≈1∶ 2 ) , 攪拌并升溫至90℃,然后分批加入35%的氫氧化鈉溶液至反應(yīng)結(jié)束后無(wú)油珠存在。反應(yīng)過(guò)程中應(yīng)控制反應(yīng)溫度不超過(guò)102~104℃:

氫氧化鈉溶液加完后保溫30min,并不斷攪拌至油層消失,水解反應(yīng)完全。靜置,冷卻結(jié)晶至完全,濾出的2,4-二硝基酚鈉鹽用適量溫水溶解后,加入鹽酸至ph值為1,即可析出2,4二硝基苯酚:

所得結(jié)晶用少量冷水洗至中性。再用熱水重結(jié)晶即可

用途

1.主要用于硫化染料生產(chǎn),如硫化黑BN;BRN;2BRN等。也用于生產(chǎn)苦味酸和顯影劑等。分析化學(xué)中用作酸堿指示劑,變色范圍是pH=2.8(無(wú)色)-4.4(黃色);還可用于檢測(cè)鉀;銨;鎂等。

2.用于有機(jī)合成、染料、炸藥等。[22]

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