5-氟尿嘧啶

admin — Mon, 06 May 2024 06:16:40 +0000

結構式

物競編號	014L
分子式	C4H3FN2O2
分子量	130.08
標簽	雙喃呋啶, 5-氟脲嘧啶, 5-氟-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮, 氟尿嘧啶, 2,4-二羥基-5-氟嘧啶, 5-FU, Fluorouracil (USAN), 5-Fluoropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione, 5-Fluoro-2,4-dihydroxypyrimidine, 2,4-Dihydroxy-5-fluoropyrimidine, 5-Fluor, 抗癌原料藥, 醫藥中間體

編號系統

CAS號：51-21-8

MDL號：MFCD00006018

EINECS號：200-085-6

RTECS號：YR0350000

BRN號：127172

PubChem號：24278439

物性數據

1. 性狀：白色結晶或粉末。

2. 密度（g/mL,25/4℃）：未確定

3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定

4. 熔點（oC）： 282～283℃（分解）。

5. 沸點（oC,常壓）：未確定

6. 沸點（oC,5.2kPa）：未確定

7. 折射率：未確定

8. 閃點（oC）：未確定

9. 比旋光度（o）：未確定

10. 自燃點或引燃溫度（oC）：未確定

11. 蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定

12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定

13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14. 臨界溫度（oC）：未確定

15. 臨界壓力（KPa）：未確定

16. 油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定

17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定

19. 溶解性：溶于水，微溶于乙醇。在氯仿中幾乎不溶，在稀鹽酸或氫氧化鈉溶液中溶解。

毒理學數據

暫無

生態學數據

暫無

分子結構數據

1、摩爾折射率：25.85

2、摩爾體積（cm³/mol）：84.5

3、等張比容（90.2K）：220.4

4、表面張力（dyne/cm）：46.1

5、極化率（10-24cm3）：10.24

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:2

3.氫鍵受體數量:3

4.可旋轉化學鍵數量:0

5.互變異構體數量:9

6.拓撲分子極性表面積58.2

7.重原子數量:9

8.表面電荷:0

9.復雜度:199

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

暫無

貯存方法

本品應密封干燥保存。

合成方法

1.由氟乙酸乙酯經縮合，環合水解而得。1.縮合，環合將甲醇鈉甲醇溶液投入干燥的不銹鋼反應鍋內，攪拌下減壓濃縮至甲醇鈉成白色粉末，冷卻至50℃，加入甲苯，再冷至10℃以下，滴加甲酸乙酯。加完后仍保持10℃以下滴加氟乙酸乙酯。加畢，在30℃左右攪拌反應8小時。靜置，得淡黃色稠厚的混合物。在縮合物中加入甲醇和甲基異尿素硫酸鹽，攪拌加熱至66-70℃回流反應6h。常壓回收甲醇至反應物呈現稀糊狀時，再減壓蒸至粘稠狀為止。加水加熱溶解，加入活性炭。過濾，濾液用濃鹽酸酸化至pH3-4，析出結晶，冷卻過濾，用冷水洗滌濾餅，以沸水調漿浸泡過認，過濾，冷水洗滌，干燥，得5-氟-4-羥基-2-四氧基嘧啶（C5H5FN2O2）。2.水解上述環合產物5-氟-4-羥基-2-甲氧基嘧啶加入20%鹽酸中，在60℃水解4h，經后處理即得5-氟尿嘧啶。

用途

1.腫瘤藥。對多種腫瘤如消化道腫瘤、乳腺癌、卵巢癌、絨毛膜上皮癌、子宮頸癌、肝癌、膀胱癌、皮膚癌(局部涂抹)、外陰白斑(局部涂抹)等均有一定療效。不良反應主要有骨髓移植、消化道反應。嚴重者可有腹瀉，局部注射部位靜脈炎，少數可有神經系統反應如小腦變性、共濟失調。用藥期間應嚴格檢查血象。

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